Resumen

Se sintetizaron nuevos epóxidos, derivados de piridina, 2,2′-bipiridina y 1,10-fenantrolina, a partir de los respectivos α-metilazaarenos. Los 2-oxiranil-azaarenos racémicos obtenidos junto con el óxido de estireno y el óxido de trans-estilbeno se sometieron a la apertura del anillo con aminas primarias quirales como auxiliar quiral. La reacción más eficaz se llevó a cabo en presencia de Sc(OTf)3/diisopropiletilamina durante 7 días a 80°C, obteniéndose un buen rendimiento de los aminoalcoholes. Excepto en el caso del óxido de estireno, que dio tanto α- como β-amino alcoholes, las reacciones condujeron regioselectivamente a los correspondientes β-amino alcoholes diastereoméricos. Los diastereómeros resultantes se separaron y se establecieron las configuraciones de sus centros estereogénicos. Los 2-piridinilos y 6-(2,2′-bipiridinilos)-β-aminoalcoholes obtenidos, enantioméricamente puros, se probaron como ligandos quirales en la reacción aldol catalizada por zinc.

• Materias:Biotecnología Ingeniería química Reacciones químicas Minería de datos Microorganismos
• Subjects:Biotechnology Chemical engineering Chemical reactions Data mining Microorganisms
• Palabras claves:aminoalcohol, óxido de estireno, amina primaria quiral, presencia de sc(otf)3, reacción aldol catalizada, derivados de piridina, auxiliar quiral, ligando quiral, óxido de estilbeno, nuevos epóxidos
• Keywords:amino alcohol, styrene oxide, chiral primary amine, presence of sc(otf)3, catalyzed aldol reaction, derivatives of pyridine, chiral auxiliary, chiral ligand, stilbene oxide, new epoxides