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Acylation of Chiral Alcohols: A Simple Procedure for Chiral GC AnalysisAcilación de alcoholes quirales: un procedimiento sencillo para el análisis quiral por CG

Resumen

Se investigó el uso de yodo como catalizador y de ácido acético o trifluoroacético como reactivo derivatizante para determinar la composición enantiomérica de alcoholes quirales alifáticos acíclicos y cíclicos. Se seleccionaron las condiciones óptimas en función de la proporción molar de alcohol y ácido, el tiempo de reacción y la temperatura de reacción. Posteriormente, se estudió la estabilidad quiral de los carbonos quirales. Aunque no se observó ninguna isomerización cuando se utilizó ácido acético, se detectó una isomerización parcial con el ácido trifluoroacético. A continuación, se derivatizó con ácido acético una serie de alcoholes quirales de tipo estructural muy variado utilizando las condiciones óptimas. La resolución de los ésteres enantioméricos y los alcoholes quirales libres se midió utilizando un cromatógrafo de gases capilar equipado con una columna CP Chirasil-DEX CB. Las mejores resoluciones se obtuvieron con acetatos de 2-pentilo (α=3,00) y acetatos de 2-hexilo (α=1,95). Este método proporciona un procedimiento de preparación experimental muy sencillo y eficaz para analizar alcoholes quirales mediante GC en fase quiral.

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