Resumen

El eugenol es un alilfenol natural responsable de una amplia gama de actividades biológicas, especialmente antimicrobianas. Los benzoxazoles son heterociclos con reconocidas actividades antimicrobianas. Este trabajo describe el diseño, la síntesis y los resultados biológicos de derivados de tipo benzoxazol del eugenol como agentes antifúngicos. Los productos se obtuvieron en buenos rendimientos mediante una secuencia sintética de cuatro pasos que implicaba nitración aromática, nitroreducción, formación de amidas y condensación de ciclos. Se evaluaron frente a especies de Candida spp. en ensayos de microdilución, y cuatro productos (5a, 5b′, 5c y 5d′) fueron unas cinco veces más activos que el eugenol frente a C. albicans y C. glabrata. Dos de ellos (5b′ y 5d′) mostraron una buena actividad frente a C. krusei, una especie naturalmente resistente al fluconazol. Además, los productos activos fueron más selectivos que el eugenol frente a las células sanguíneas humanas, lo que demuestra que son sustancias interesantes para una mayor optimización.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:eugenol, derivados de tipo benzoxazol, células sanguíneas humanas, productos, especies, c. albicans, c. glabrata, c. krusei, candida spp, productos activos
• Keywords:eugenol, benzoxazole type derivatives, human blood cells, products, species, c. albicans, c. glabrata, c. krusei, candida spp, active products