Resumen

Los lodos de microfiltrado obtenidos en la fabricación del aceite virgen de ajonjolí, son residuos espesos, blanquecinos grasosos, ricos en D(+)-sesamina. A partir del lodo disuelto en acetona se obtuvieron 120 g (34%) de cristales de sesamina, que posteriormente se purificó mediante recristalización con etanol de 96% hirviente. La sesamina recristalizada se identificó mediante técnicas fisicoquímicas y espectroscópicas.

INTRODUCCIÓN

La sesamina, tetrahidro-1,4-bis [3,4-(metilendioxi) fenil]-1H, 3H-furo [3,4c]furano, es un lignano simétrico ópticamente activo que puede presentar dos estereoisómeros: D- y Lsesamina. La D (+)-sesamina (Figura 1) se encuentra (1%) en la porción insaponificable del aceite de ajonjolí (Sesamun indicum) junto con sesamolin (0,3%) (Figura 2). Otros isómeros relacionados con ésta son isosesamina y asarinina (1, 2). La sesamina (recristalizada en etanol) presenta un punto de fusión de 122-123 ºC, rotación óptica de [α]_D^18°C +64,5º; es soluble en cloroformo, benceno, ácido acético y acetona y prácticamente insoluble en agua, soluciones alcalinas y ácido clorhídrico (3).

La sesamina y otros compuestos relacionados como la asarinina y la isosesamina, son sinergistas de insecticidas del grupo de las piretrinas, sin ser ellos mismos insecticidas. Las investigaciones han demostrado que el grupo 3,4-metilendioxi-fenil es esencial para la actividad sinergista. Este descubrimiento llevó al desarrollo comercial de excelentes sinergistas como el butóxido y sulfóxido de piperonilo, el n-propil isómero y el piperonil cicloneno, que se utilizan en conjunto con muchos insecticidas (1). El mecanismo de acción sinergista consiste en inhibir al sistema citocromo P-450 que depende de los polisustratos de monoxigenasas (PSMOs), enzimas producidas por los microsomas del insecto. Los PSMOs se unen a las enzimas que degradan sustancias extrañas seleccionadas, tales como el piretro, aletrina, resmetrina o cualquier otro compuesto sinergista. De esta forma, la unión de estos sinergistas a enzimas oxidativas, impide que se degraden los agentes tóxicos en el insecto (4).

Hirose y col. (5) han demostrado que la sesamina, el mayor componente del insaponificable del aceite de ajonjolí, inhibe la absorción y síntesis del colesterol en ratas. Estos autores han sugerido que la sesamina podría ser un eficiente compuesto al emplearse como hipocolesterolemiante.

Se ha reportado que el aceite de ajonjolí (S. indicum) posee notables propiedades contra el envejecimiento, es hipocolesterolemiante y alivia a las personas de los síntomas del alcoholismo (6, 7). 

• Materias:Insecticidas Antioxidantes Aceites y grasas Aceites vegetales
• Subjects:Insecticides Antioxidants Oils and fats Vegetable oils
• Palabras claves:Sesamum indicum; Aceite de ajonjolí; Insecticidas; Sinergista, Antioxidantes.
• Keywords:Sesamum indicum; Sesame oil; Insecticides; Sinergist; antioxidants.