Resumen

El presente trabajo está dedicado a la exploración de la actividad antioxidante y antirradical de veinte antraquinonas aisladas de la flora camerunesa en el nivel teórico B3LYP/6-311 G(d,p) utilizando los datos geométricos B3LYP/6-31 G(d,p) como puntos de partida para la optimización de la geometría. Se ha adoptado el mecanismo de transferencia de un solo electrón para examinar ambas actividades biológicas. La clasificación del perfil antirradical para integrar el poder electrodonante (ω-), el poder electroaceptante (ω ), el índice donante (Rd) y el índice aceptor (Ra) se ha realizado utilizando el mapa donante-aceptante (DAM). Los poderes antioxidante y radical de los compuestos analizados se han comparado con el de dos vitaminas clásicas (vitamina C y ácido gálico). La estabilidad de cada derivado antraquinónico de la biblioteca molecular se ha desarrollado según conceptos termodinámicos y cinéticos. Para analizar la reactividad se han utilizado los descriptores de reactividad global (GRDs; índice de electrofilicidad (ω), electronegatividad (χ), suavidad global (S) y dureza global (η)). El análisis topológico de las estructuras optimizadas indica que la fuerza de los enlaces de hidrógeno formados se sitúa entre 44,205 y 52,001 kJ/mol. Nuestros resultados B3LYP revelan que la 3-metoxi-1-vismiaquinona (en una configuración sin enlace de hidrógeno) presenta la mejor capacidad antioxidante en fase gaseosa. Una comparación entre el rendimiento antioxidante de las moléculas examinadas y el de las vitaminas clásicas (ácido gálico, ácido cafeico, ácido ferúlico y ácido ascórbico (vitamina C)) mostró el hecho de que el mecanismo de transferencia de un solo electrón (SET) es más prominente para los compuestos de la biblioteca molecular analizada. En la misma línea, los comportamientos antirradicales de los derivados de antraquinona han demostrado ser superiores a los del ácido gálico y la vitamina C en fase gaseosa y en agua. La estructura 5,8-dihidroxi-2-metilantraquinona en una configuración con un enlace de hidrógeno ha resultado ser el mejor antirradical de la serie en solución acuosa.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:ácido gálico, vitamina c, vitaminas clásicas, fase gaseosa, enlace de hidrógeno, biblioteca molecular, mecanismo de transferencia de un solo electrón, mejor capacidad antioxidante, descriptores de reactividad global, transferencia de un solo electrón
• Keywords:gallic acid, vitamin c, classical vitamins, gas phase, hydrogen bond, molecular library, single electron transfer mechanism, best antioxidant capacity, global reactivity descriptors, single electron transfer