Resumen

La memantina es un antagonista del receptor N-metil-D-aspartato recomendado para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer. Debido a la falta de cromóforos/fluoróforos en la molécula de memantina, este trabajo se centra en un procedimiento novedoso para la formación de derivados memantina-fluorescentes que permitan su monitorización mediante un detector de fluorescencia. Se eligió 4-(N-cloroformilmetil-N-metil)amino-7-N,N-dimetilaminosulfonil 2,1,3-benzoxadiazol (DBD-COCl) como sonda fluorescente, ya que el cloruro de carbonilo de DBD-COCl podía reaccionar fácilmente con la amina de la memantina para formar el derivado fluorescente. La derivatización se realizó a 5 :1 de DBD-COCl y memantina, a 60°C durante 50 min. La elucidación de la estructura a partir de espectrometría de masas y espectroscopia infrarroja confirmó el enlace amida de memantina-DBD-COCl. El derivado era estable hasta 24 h y podía monitorizarse mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) acoplada a un detector de fluorescencia utilizando una columna VertiSep GES C18, acetonitrilo y agua (80 : 20) como fase móvil con un caudal de 1 mL/min utilizando las longitudes de onda de excitación y emisión a 430 y 520 nm, respectivamente. El derivado se eluyó a los 4,50 min y se separó del DBD-COCl. Los datos preliminares de validación revelan una buena linealidad (r2≥0,99), repetibilidad (%RSD < 0,54) y exactitud (%R entre 94 y 119%) con un límite de detección de 0,79 μg/mL.

• Materias:Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:cocl, dbd, memantina, min, detector de fluorescencia, columna vertisep ges c18, cromatografía líquida de alta resolución, datos preliminares de validación, antagonista del receptor de aspartato, espectroscopia infrarroja de espectroscopia
• Keywords:cocl, dbd, memantine, min, fluorescence detector, vertisep ges c18 column, high performance liquid chromatography, preliminary validation data, aspartate receptor antagonist, infrared spectroscopy spectra