Resumen

En este trabajo se ha estudiado el mecanismo y la regio- y no-periselectividad de la reacción de cicloadición 1,3-dipolar de 2,4-dimetil-3H-1,5-benzodiazepina con N-aril-C-etoxicarbonilnitrilimina utilizando el método DFT en el nivel teórico B3LYP/6-31G(d). Los cálculos IRC y las energías de activación muestran que esta reacción sigue un mecanismo concertado asíncrono. Los dos sitios C=N de la 2,4-dimetil-3H-1,5-benzodiazepina son fácilmente alcanzables por el dipolo, y la barrera energética entre los reactivos y los estados de transición es muy débil. Las barreras secundarias son atravesadas por el calor liberado en el medio de reacción tras el cruce de la primera TS, lo que facilita la reacción de adición y no requiere una energía elevada. Los resultados obtenidos en este estudio concuerdan bien con los experimentales.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:sitios c=n, mecanismo concertado asíncrono, reacción de cicloadición dipolar, benzodiazepina, dimetil-3h-1, 5, método dft, cálculos irc, energías de activación, reacción de adición, barrera energética
• Keywords:c=n sites, asynchronous concerted mechanism, dipolar cycloaddition reaction, benzodiazepine, dimethyl-3h-1, 5, dft method, irc calculations, activation energies, addition reaction, energy barrier