Resumen

Para aplicar el Reglamento REACH (Registro, Evaluación y Autorización de Sustancias Químicas) de la UE, al igual que las legislaciones sobre sustancias químicas de varios países, cuyo objetivo es la seguridad de las personas y el medio ambiente, el primer paso es la identificación de la sustancia, seguida de la evaluación de peligros y riesgos. Aunque tanto la identificación estructural como la de la composición son necesarias, esta última puede resultar más importante a la hora de obtener los datos esenciales para completar la información requerida sobre la sustancia, como la pureza y las concentraciones de los constituyentes, así como las impurezas. Con las sales de zinc de ácidos grasos (FAZS) como producto químico industrial ejemplar, cuyos análisis cromatográficos y de resonancia magnética nuclear (RMN) fueron imposibles debido a su insolubilidad en agua y en cualquier disolvente orgánico, se intentó la caracterización de la composición preparando sus ésteres metílicos de ácidos grasos (FAMEs) mediante el método HCl conc./metanol/tolueno. Esta esterificación metílica catalizada por ácido se optimizó con estearato de zinc como sustancia sustitutiva. Los análisis de cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) y RMN de los productos metilesterificados revelaron que las condiciones óptimas eran a 90°C durante 10 min o 45°C durante 30 min con dos HCl equivalentes, así como a 45°C durante 10 min con cinco HCl equivalentes. Casi todos los estearatos de zinc se convirtieron en los ácidos grasos correspondientes con tasas de onversión del 97-99. Se detectaron ácidos grasos libres (AGL) en cromatogramas iónicos extraídos de pirólisis-cromatografía de gases-espectrometría de masas (Py-GC-MS) en los productos metil-esterificados con conversiones incompletas del 73∼79%. El método optimizado conc. HCl/metanol/tolueno de reacción directa en un paso a partir de FAZSs se comparó con el método de saponificación NaOH/BF3-metanol en dos pasos tras hidrólisis ácida de FAZSs. Se sugirió el mecanismo de transformación de las sales de zinc de ácidos grasos en ácidos grasos libres y ésteres metílicos de ácidos grasos con la evidencia de la formación de Zn(OH)2.

• Materias:Análisis cromatográfico Estructura molecular Análisis químico Farmacocinética Voltamperometría
• Subjects:Chromatographic analysis Molecular structure Chemical test Pharmacokinetics Voltammetry
• Palabras claves:ésteres metílicos de ácidos grasos, sales de zinc de ácidos grasos, fazss, min, hcl equivalente, espectrometría de masas, método tolueno, ácidos grasos libres, producto químico industrial ejemplar, ácidos grasos libres
• Keywords:fatty acid methyl esters, fatty acid zinc salts, fazss, min, equivalent hcl, mass spectrometry, toluene method, free fatty acids, exemplary industrial chemical, free fatty acids