Resumen

Este trabajo presenta nuestro intento de investigar los alcances y las limitaciones de la reacción de metátesis cruzada de olefinas (CM) en la síntesis de complejos C-glicósidos de genisteína y la evaluación de sus actividades antiproliferativas. Se sintetizaron nuevos glicoconjugados de genisteína mediante la reacción de CM iniciada por catalizadores Grubbs de primera y segunda generación. Se estimó la reactividad relativa de las olefinas utilizadas, basándose en las categorías propuestas por Grubbs. Experimentos in vitro en líneas celulares de cáncer mostraron que los derivados seleccionados (3a y 3f) exhibían un mayor potencial antiproliferativo que el compuesto madre, la genisteína, y eran capaces de bloquear el ciclo celular en la fase G2/M. El mecanismo de acción observado de los derivados C-glicosídicos fue similar a la actividad de sus homólogos O-glicosídicos. Estos compuestos eran estables en medio de cultivo. Los resultados obtenidos muestran que nuestra aproximación a la modificación de la genisteína con la aplicación de la reacción de metátesis cruzada permitió obtener glicoconjugados estables con un potencial anticancerígeno mejorado, en comparación con la isoflavona madre.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:nuevos glucoconjugados de genisteína, líneas celulares cancerosas, mayor potencial antiproliferativo, mayor potencial anticanceroso, genisteína, reacción cm, catalizadores grubbs, fase m, actividades antiproliferativas, ciclo celular
• Keywords:novel genistein glycoconjugates, cancer cell lines, higher antiproliferative potential, improved anticancer potential, genistein, cm reaction, grubbs catalysts, m phase, antiproliferative activities, cell cycle