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Quantification of the Nucleophilicities of 3-X-Thiophenes: Highlighting the Hyperortho CorrelationCuantificación de las Nucleofilicidades de 3-X-Thiophenes: Resaltando la Correlación Hiperortho

Resumen

Se han investigado los estudios cinéticos de las reacciones de acoplamiento del 3-X-tiofeno 1a-c (X = CH3, H y Br) con los electrófilos 2a y 3a-c en acetonitrilo a 20°C. Se han empleado las constantes de velocidad de segundo orden para determinar los parámetros de nucleofilia N y s del tiofeno 1 según la ecuación de Mayr log k (20°C) = s (E N). Los parámetros de nucleofilia específicos N y s cuantificados en este trabajo se han derivado y comparado con la reactividad de otros nucleófilos C. Basándonos en las correlaciones lineales log k1 = f(E) y log k1 = f(σp ), hemos demostrado que el mecanismo de las interacciones se produce por un proceso único: la sustitución heteroaromática electrofílica de una posición α-carbono de los 3-X-tiofenos sustituidos 1 conocida hiperortocorrelación.

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