Resumen

Ocho nuevos derivados fenilisoxazólicos de la isoniazida, 3-(2′-fluorofenil)isoxazol-5-carbaldehído isonicotinilhidrazona (1), 3-(2′-metoxifenil)isoxazol-5-carbaldehído isonicotinilhidrazona (2), 3-(2′-clorofenil)isoxazol-5-carbaldehído isonicotinilhidrazona (3), 3-(3′-clorofenil)isoxazol-5-carbaldehído isonicotinilhidrazona (4), 3-(4′-bromofenil)isoxazol-5-carbaldehído isonicotinilhidrazona (5), 5-(4′-metoxifenil)isoxazol-3-carbaldehído isonicotinilhidrazona (6), 5-(4′-metilfenil)isoxazol-3-carbaldehído isonicotinilhidrazona (7), y 5-(4′-clorofenil)isoxazol-3-carbaldehído isonicotinilhidrazona (8), se han sintetizado y caracterizado por FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, y datos espectrales de masas. El análisis de RMN 2D (1H-1H NOESY) de 1 y 2 confirmó que estos compuestos en acetona-d6 se encuentran en la forma isomérica trans(E). Esta evidencia está respaldada por los cálculos computacionales que se realizaron para los compuestos 1-8, utilizando el nivel DFT/B3LYP con el conjunto de bases 6-311 G(d,p). La actividad antituberculosa in vitro de todos los compuestos sintetizados se determinó frente a las cepas estándar de Mycobacterium tuberculosis: sensible H37Rv (ATCC-27294) y resistente TB DM97. Todos los compuestos mostraron una bioactividad moderada (CMI = 0,34-0,41 μM) con respecto al fármaco isoniazida (CMI = 0,91 μM) frente a la cepa sensible H37Rv. Los compuestos 6 (X = 4′-OCH3) y 7 (X = 4′-CH3) con valores de CMI de 12,41 y 13,06 μM, respectivamente, fueron aproximadamente dos veces más citotóxicos, en comparación con la isoniazida, contra la cepa resistente TB DM97.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:carbaldehido, compuestos, nuevos derivados fenilisoxazol isoniazida, cepa resistente tb dm97, datos espectrales de masas, cepa resistente tb dm97, mic, nmr, 2d nmr, nivel b3lyp
• Keywords:carbaldehyde, compounds, new phenylisoxazole isoniazid derivatives, resistant strain tb dm97, mass spectral data, resistant tb dm97, mic, nmr, 2d nmr, b3lyp level