Resumen

Cuatro derivados de semicarbazona de indol-3-carbaldehído, 2-((5-bromo-1H-indol-3-il)metileno)hidrazinocarboxamida (1), 2-((5-cloro-1H-indol-3-il)metileno)hidrazinocarboxamida (2), 2-((5-metoxi-1H-indol-3-il)metileno)hidrazinecarboxamida (3), y 2-((4-nitro-1H-indol-3-il)metileno)hidrazinecarboxamida (4) se sintetizaron y caracterizaron mediante técnicas ESI-MS y espectroscópicas (FT-IR, 1H NMR, y 13C NMR). Los datos espectrales bidimensionales de RMN (en acetona-d6) revelaron que las moléculas 1 y 2 en disolución se encuentran en la forma isomérica cisE. Esta evidencia está respaldada por cálculos DFT en el nivel teórico B3LYP/6-311 G(d,p), donde se demostró que los correspondientes conformadores más estables de los compuestos sintetizados tienen una configuración geométrica cisE, tanto en fase gaseosa como líquida (acetona y DMSO). Se determinó la actividad antibacteriana in vitro de los compuestos 1-4 frente a bacterias Gram positivas (Staphylococcus aureus y Bacillus subtilis) y Gram negativas (Pseudomonas aeruginosa y Escherichia coli). Entre todas las semicarbazonas ensayadas, 1 y 2 mostraron actividades inhibitorias similares frente a Staphylococcus aureus (CMI = 100 y 150 μg/mL, respectivamente) y Bacillus subtilis (CMI = 100 y 150 μg/mL, respectivamente). Por otra parte, 3 y 4 fueron relativamente menos activos frente a las cepas bacterianas ensayadas en comparación con 1, 2 y la tetraciclina.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:indol-3, bacillus subtilis, staphylococcus aureus, derivados de semicarbazona de carbaldehído, configuración geométrica exacta, forma isomérica exacta, actividades inhibitorias similares, gram, mic, acetona
• Keywords:indol-3, bacillus subtilis, staphylococcus aureus, carbaldehyde semicarbazone derivatives, cise geometrical configuration, cise isomeric form, similar inhibitory activities, gram, mic, acetone