Resumen

Se ha descrito la ciclocondensación multicomponente de derivados de hidracina, acetoacetato de etilo, aldehídos aromáticos y 4-hidroxicumarina. Se describen los detalles de optimización del nuevo protocolo desarrollado. El nuevo procedimiento se caracteriza por un tiempo de reacción corto, rendimientos moderados y una preparación sencilla. Además, se eligió BMIM[triflato] como disolvente ecológico. Las estructuras de las bencilpirazolil cumarinas obtenidas se determinaron y confirmaron mediante RMN 1H, RMN 13C, IR y análisis elemental. Los valores MIC de los derivados de bencilpirazolil cumarina se determinaron por el método de dilución en microbios utilizando placas de 96 pocillos. Sin embargo, los derivados 5a, 5b, 5d y 5g poseen las actividades más potentes. El compuesto 5b fue el derivado más activo frente a Candida albicans. Además, la determinación de la actividad antioxidante de estos derivados cumarínicos 5(a-g)-6(a-g) se estudió con el DPPH y se comparó con el ácido gálico (GA)y el hidroxitolueno butilado (BHT). Los estudios de modelado molecular mediante cálculos DFT (teoría del funcional de la densidad) mostraron que existen dos tautómeros A y B en los que A es más estable que B. Los derivados bencilpirazolil cumarínicos 5e y 6f mostraron el mayor efecto citotóxico con valores IC50 de 4,45 μg/mL frente a MDA-MB-231 y 4,85 μg/mL frente a MCF7, respectivamente.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:derivados de bencilpirazolil cumarina 5e, estudios de modelización molecular, determinación de la actividad antioxidante, derivados de bencilpirazolil cumarina, método de dilución en microbios, actividad citotóxica prometedora, tiempo de reacción corto, 1h nmr, candida albicans, compuesto 5b
• Keywords:benzylpyrazolyl coumarin derivatives 5e, molecular modelling studies, antioxidant activity determination, benzylpyrazolyl coumarin derivatives, microbroth dilution method, promising cytotoxic activity, short reaction time, 1h nmr, candida albicans, compound 5b