Resumen

Las constantes de ionización estequiométricas de N,N-dialquil-N′-(4-benzoil sustituido) tiourea (Sustituyentes: H, Cl y Br; grupos alquilo: etilo, n-propilo, n-butilo y fenilo) se han determinado potenciométricamente en una mezcla de dioxano y agua (v:v, 50:50) a una fuerza iónica de 0,1 M y 25,0±0,1°C. Las constantes de ionización se calcularon con el programa informático BEST y las curvas de formación con los datos obtenidos de las valoraciones potenciométricas. Se han investigado los efectos de los sustituyentes y de los grupos alquilo sobre las constantes de ionización de los derivados benzoil tiourea. Una comparación de las basicidades de los derivados de etilo, n-propilo y n-butilo tiourea (-C2H5<-C3H7<-C4H9) muestra que el grupo n-butilo es un grupo liberador de electrones más potente que los otros grupos en una mezcla 50 ioxano-50% agua (v:v). Así pues, la acidez de los compuestos derivados de la benzoil tiourea disminuye, mientras que la longitud de la cadena alquílica aumenta. Los órdenes de los valores de pKa para todos los derivados de tiourea son los esperados a la luz de los efectos estéricos, de resonancia e inductivos de los sustituyentes. Además, cuando se comparan las basicidades de los derivados halogenados del mismo patrón de sustitución, los órdenes obtenidos (4-Br <4-Cl <4-H) pueden explicarse considerando el efecto electrónico total del sustituyente (efectos de retirada y donación de electrones) excepto el derivado 4-Br_Ph.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:grupos alquilo, constantes de ionización, compuestos derivados benzoil tiourea, efecto sustituyente electrónico total, mejor programa informático, aumentos de la cadena alquilo, derivados benzoil tiourea, derivados butil tiourea, mismo patrón de sustitución, constantes de ionización estequiométricas
• Keywords:alkyl groups, ionization constants, benzoyl thiourea derivative compounds, total electronic substituent effect, best computer program, alkyl chain increases, benzoyl thiourea derivatives, butyl thiourea derivatives, same substitution pattern, stoichiometric ionization constants