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Applied Circular Dichroism: A Facile Spectroscopic Tool for Configurational Assignment and Determination of EnantiopurityDicroísmo circular aplicado: Una herramienta espectroscópica sencilla para la asignación configuracional y la determinación de la enantiopureza

Resumen

Con el fin de determinar si el dicroísmo circular electrónico (ECD) es una buena herramienta para la evaluación cualitativa de la configuración absoluta y la enantiopureza en ausencia de cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) quiral, se realizaron estudios de ECD en varios medicamentos de venta con y sin receta. Se observaron efectos de algodón (CE) para los isómeros S y R entre 200 y 300 nm. Para los fármacos examinados en este estudio, los isómeros S mostraron un CE negativo, mientras que los isómeros R mostraron un CE positivo. Los espectros de ECD de ambos enantiómeros eran casi imágenes especulares, con una amplitud proporcional a la enantiopureza. El trazado del coeficiente de extinción diferencial ( Δ ε ) frente a la enantiopureza en la longitud de onda de máxima amplitud produjo curvas estándar lineales con coeficientes de determinación ( R 2 ) superiores a 97para ambos isómeros en todos los casos. Como era de esperar, Equate, Advil y Motrin, cada uno de los cuales contiene una mezcla racémica de ibuprofeno, no produjeron ninguna señal quiróptica. Los espectros ECD de Suphedrine y Sudafed revelaron que cada uno de ellos es rico en 1S,2S-pseudoefedrina, mientras que el análisis del inhalador de vapor Equate es rico en R-metanfetamina.

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