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Artículo

Dioxaphosphorinane-Constrained Nucleic Acid Dinucleotides as Tools for Structural Tuning of Nucleic AcidsDinucleótidos de ácido nucleico limitados por dioxafosforinano como herramientas para el ajuste estructural de los ácidos nucleicos

Resumen

Describimos un enfoque racional dedicado a modular la geometría del esqueleto azúcar-fosfato de los ácidos nucleicos. Las restricciones se generaron conectando un oxígeno del grupo fosfato a un carbono de la fracción de azúcar. Los denominados anillos de dioxafosforinano se introdujeron en posiciones clave a lo largo del esqueleto de azúcar-fosfato, lo que permitió controlar los ángulos de seis torsiones α a ζ que definen la estructura del polímero. Se describen las síntesis de todos los miembros de la familia D-CNA, y destacamos el efecto sobre la estabilización de la estructura secundaria de un par de diastereoisómeros de α,β-D-CNA que presentan o no valores canónicos de tipo B.

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