Resumen

Se ha descrito un procedimiento sencillo y barato en tres pasos para la síntesis de tres (5Z)-5-[3(4)-(1H-benzimidazol-2-ilmetoxi)bencilideno]-1,3-tiazolidina-2,4-dionas mediante una reacción SN2 de hidroxibenzaldehídos generalmente reconocidos como seguros y 2-(clorometil)-1H-benzimidazol, seguida de una condensación de Knoevenagel con tiazolidina-2,4-diona en rendimientos moderados. Todos los compuestos de nueva síntesis se caracterizaron mediante estudios analíticos y espectrales. El tratamiento in vitro de los adipocitos con los compuestos aumentó la expresión del ARNm de dos proteínas reconocidas como dianas estratégicas en la diabetes: PPARγ y GLUT-4. Se realizaron estudios in silico para explicar el modo de interacción de los compuestos sintetizados con PPARγ. Los estudios in vivo confirmaron que los compuestos 1-3 tienen una acción antihiperglucémica robusta ligada a mecanismos de sensibilización a la insulina. El presente estudio proporciona tres compuestos con una prometedora acción antidiabética.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:compuestos, mecanismos de sensibilización a la insulina, acción antidiabética prometedora, acción antihiperglucémica robusta, pparγ, condensación de knoevenagel, reacción sn2, expresión mrna, rendimientos moderados, presente estudio
• Keywords:compounds, insulin sensitization mechanisms, promising antidiabetic action, robust antihyperglycemic action, pparγ, knoevenagel condensation, sn2 reaction, mrna expression, moderated yields, present study