Resumen

Se diseñó y sintetizó 1-(1-(4-clorofenil)-2-(fenilsulfonil)etilideno)-2-fenilhidrazina (13) como posible agente anticandida nonazol y se caracterizó con precisión por IR, 1H RMN, 13C RMN y ESI-MS. La actividad anticandida de 13 se evaluó frente a cuatro especies de Candida (C. albicans, C. krusei, C. parapsilosis y C. glabrata). El compuesto 13 mostró una buena actividad anticandidal (CMI=0,39, 0,195, 0,39 y 1,56 μmol/mL, respectivamente) en comparación con la del fármaco estándar fluconazol (CMI=0,195, inactiva, 1,56 y 1,56 μmol/mL, respectivamente) frente a C. albicans, C. krusei, C. parapsilosis y C. glabrata, respectivamente. Se construyó un modelo molecular del compuesto 13 recién sintetizado para investigar su modo de acción frente a la enzima lanosterol 14α-demetilasa dependiente del citocromo P450 (código PDB: 1EA1). Los resultados del acoplamiento mostraron una interacción de unión similar de 13 y fluconazol en el sitio activo de la CYT P450 14α-desmetilasa de esterol. Además, el compuesto 13 no mostró citotoxicidad contra la línea celular de mama humana normal MCF10A.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química farmacéutica Química analítica
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry
• Palabras claves:c. albicans, c. glabrata, c. krusei, c. parapsilosis, línea celular mamaria humana normal, posible agente anticandidal no azólico, posible diana citocromo p450, enzima dependiente lanosterol, buenas actividades anticandidales, fármaco estándar fluconazol
• Keywords:c. albicans, c. glabrata, c. krusei, c. parapsilosis, normal human breast cell line, potential nonazole anticandidal agent, prospective target cytochrome p450, dependent enzyme lanosterol, good anticandidal activities, standard drug fluconazole