Resumen

Se ha logrado una cómoda síntesis total de acetato de (Z)-12-tetradecenilo (1a) y acetato de (E)-12-tetradecenilo (1b), que son las feromonas sexuales de Ostrinia furnacalis (Guenée). Las moléculas de la mezcla objetivo, de una relación cis/trans-isómero de 27 a 73, se sintetizaron en un rendimiento global del 40% y mediante la estrategia sintética [13C 1C] en cinco pasos a partir de ácido brásico industrial comercial y barato como material de partida clave. Se realizaron las respuestas electroantennográficas (EAG) de la feromona sexual sintética a polillas macho ACB. Los resultados mostraron que las moléculas de la mezcla objetivo tenían una buena actividad y mostraban respuestas EAG significativamente más fuertes que oscilaban entre 10 y 1000 μg, y la dosis estimulante optimizada de la actividad de la feromona sexual sintética para los machos ACB es de 10 μg. En comparación con las rutas existentes, este enfoque sintético es operacionalmente simple, de buen rendimiento y rentable, lo que podría servir como base para el desarrollo de las técnicas de captura masiva de feromonas sexuales o interrupción del apareamiento y proporcionar un método ambientalmente benigno para controlar las plagas de ACB.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:feromona sexual sintética, moléculas de mezcla diana, acetato de tetradecenilo, ácido brasílico industrial barato, captura masiva de feromonas sexuales, síntesis total conveniente, material de partida clave, respuestas más fuertes del águila, machos acb, plagas acb
• Keywords:synthetic sex pheromone, target mixture molecules, tetradecenyl acetate, cheap industrial brassylic acid, sex pheromone mass trapping, convenient total synthesis, key starting material, stronger eag responses, acb males, acb pests