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Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Triazolyl- and Triazinyl-Quinazolinediones as Potential Antitumor AgentsDiseño, Síntesis y Evaluación Biológica de Triazolil- y Triazinil-Quinazolinediones como Potenciales Agentes Antitumorales

Resumen

Se sintetizaron nuevas 6(3-1H-1,2,4-triazol-1-il)-3-fenilquinazolina-2,4(1H,3H)-dionas (7a-e) a partir de diferentes enaminonas (6a-e) con 6-hidrazinil-3-fenilquinazolina-2,4(1H,3H)-diona. Se sintetizaron 2,6(4-2-sustituidas-1,3,5-triazin-1(2H)-il)-3-fenilquinazolina-2,4(1H,3H)-dionas (8a-k) a partir de la reacción de 1-(2,4-dioxo-3-fenil-1,2,3,4-tetrahidroquinazolina-6-il)tiourea, urea o guanidina (3a-c) con enaminonas (6a-e), y una serie de 3-sustituidos-2-imino-1,3,5-triazin-1(2H)-il-sulfonil-fenil-1-metilquinazolina-2,4(1H,3H)-diona (12a-j) se obtuvieron a partir de la reacción de N-(diaminometileno)-4-(1-metil-2,4-dioxo-1,2-dihidroquinazolina-3(4H)-il)bencenosulfonamida (11) con la enaminona (6a-j). La actividad antitumoral de los compuestos sintetizados se evaluó frente a dos líneas celulares humanas: carcinoma de colon humano HCT116 y carcinoma hepatocelular humano HEP-G2. Algunos de los compuestos ensayados mostraron una potencia significativa en comparación con el fármaco de referencia estaurosporina.

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