El aleloquímico vegetal, quinizarina (1,4-dihidroxi-9,10-antraquinona), y cinco antraquinonas que se sintetizaron a partir de la quinizarina, a saber, 1,4-antraquinona; 2-hidroxi-1,4-antraquinona; 2-metoxi-1,4-antraquinona; 9-hidroxi-1,4-antraquinona; y 9-metoxi-1,4-antraquinona, se evaluaron sus efectos sobre el sistema esencial ecdisona 20-monooxigenasa dependiente de P450 del insecto modelo Manduca sexta (gusano cornudo del tabaco). Esta esteroide hidroxilasa convierte la hormona de la muda de los artrópodos, la ecdisona, en la forma fisiológicamente necesaria de 20-hidroxidisona. Los homogeneizados del intestino medio de M. sexta en el quinto estadio larvario se incubaron con concentraciones crecientes (de 10-8 a 10-3 M) de cada una de las seis antraquinonas, tras lo cual se evaluó la ecdisona 20-monooxigenasa mediante un ensayo radioenzimológico. Cuatro de las cinco antraquinonas exhibieron I50 de aproximadamente 4×10-6 a 6×10-2 M. Los inhibidores más eficaces fueron la 2-metoxi-1,4-antraquinona y la 1,4-antraquinona, seguidas de la 9-hidroxi-1,4antraquinona y la 9-metoxi-1,4-antraquinona. A concentraciones más bajas, esta última antraquinona estimuló la actividad del E20M. La quinizarina era menos inhibidora y la 2-hidroxi-1,4-antraquinona carecía esencialmente de efecto. Significativamente, estos estudios ponen de manifiesto por primera vez que las antraquinonas pueden afectar a la actividad E20M de los insectos y, por tanto, a su regulación endocrina y desarrollo, y que existe una relación evidente entre la estructura de la antraquinona y su eficacia. Estos estudios representan las primeras demostraciones de que las antraquinonas afectan a cualquier sistema esteroide hidroxilasa.
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