Se han preparado dos fenilendiaminas tetralquiladas (TAPD) 1 y 2 mediante alquilación reductora de para-dimetilaminoanilina con furfural o tiofeno 2-carboxaldehído, respectivamente. Su capacidad de quelación se ha evaluado como quimiosensores electroquímicos de respuesta invitada para Cd(II) en acetonitrilo (ACN), dimetilformamida (DMF), carbonato de propileno (PC) y nitrometano (NM). Los estudios voltamperométricos mostraron que estos compuestos son capaces de unirse al catión Cd(II) con gran afinidad, excepto en DMF. Las características redox de los quimiosensores cambian drásticamente cuando se unen al Cd(II) para sufrir importantes desplazamientos del pico de potencial anódico comprendidos entre ca. 500 y ca. 900 mV dependiendo del disolvente. Se comprobó que la adición de ∼4-10% molar de ácido tríflico (TfOH) era necesaria para conseguir rápidamente la quelación del catión, que es lenta sin el ácido. Las investigaciones electroquímicas sugirieron la formación de complejos de estequiometría 1 : 2 [Cd(L)2]2 . Los resultados se discuten en términos de los efectos del disolvente como ligando competitivo donador de electrones al catión. Se determinaron los valores de eficiencia de acoplamiento de reacción (RCE), que también resultaron dependientes del disolvente.
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