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Substituent Effects on Regioselectivity of the Diels-Alder Reactions: Reactions of 10-Allyl-1,8-dichloroanthracene with 2-Chloroacrylonitrile, 1-Cyanovinyl Acetate and Phenyl Vinyl SulfoneEfectos de los sustituyentes en la regioselectividad de las reacciones de Diels-Alder: Reacciones de 10-alil-1,8-dicloroantraceno con 2-cloroacrilonitrilo, 1-cianovinilacetato y fenil vinil sulfona

Resumen

La reacción de Diels-Alder del 10-alil-1,8-dicloroantraceno (3) con 2-cloroacrilonitrilo (4) y acetato de 1-cianovinilo (5) da exclusivamente el isómero orto, mientras que su reacción con fenil vinil sulfona (10) da una mezcla de dos aductos isoméricos con prioridad al isómero orto. Las reacciones se llevaron a cabo en condiciones de microondas en xileno. Las configuraciones de estos isómeros se han asignado con la ayuda de espectros de RMN. Los resultados indican que el efecto estérico domina la regioselectividad isomérica en la reacción Diels-Alder de los presentes compuestos.

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