Resumen

El objetivo de este estudio es evaluar las propiedades moleculares de los colorantes xanteno [fluoresceína (FL), rosa de Bengala (RB), eritrosina B (EB) y eosina Y (EY)] para correlacionar sistemáticamente su eficacia fotodinámica y su fototoxicidad frente a una línea celular de carcinoma. La fototoxicidad se evaluó comparando los valores de la concentración inhibitoria media (IC50) sobre células HEp-2 con la actividad fotodinámica correspondiente a los xantenos utilizando el ácido úrico como dosímetro químico y su coeficiente de partición octanol-agua (logP). RB fue el colorante más citotóxico frente a la línea celular HEp-2 y el fotosensibilizador más eficiente al provocar la fotoxidación del ácido úrico; sin embargo, fue el único caracterizado como hidrófobo entre los xantenos aquí estudiados. Por otro lado, se observó que los sustituyentes halógenos aumentaban la hidrofilicidad y la actividad fotodinámica, en consonancia con los experimentos citotóxicos. Además, también se obtuvieron los parámetros del índice de reactividad, el momento dipolar eléctrico, el volumen molecular y los orbitales frontera mediante la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT). El momento dipolar más bajo y el volumen molecular más alto de RB corroboran su mayor hidrofobicidad debido a los sustituyentes de átomos pesados como los halógenos, mientras que los sustituyentes halógenos no afectaron expresivamente a las características electrónicas en absoluto.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:sustituyentes halógenos, actividad fotodinámica, ácido úrico, teoría del funcional de la densidad, línea celular hep-2, línea celular de carcinoma, momento dipolar eléctrico, sustituyentes átomos pesados, mayor volumen molecular, menor momento dipolar
• Keywords:halogen substituents, photodynamic activity, uric acid, density functional theory, hep-2 cell line, carcinoma cell line, electric dipole moment, heavy atom substituents, highest molecular volume, lowest dipole moment