Resumen

El núcleo estructural del flaveno (2-fenil-2H-cromo) se encuentra habitualmente en los flavonoides vegetales, que presentan una amplia gama de actividades biológicas y diversos perfiles farmacológicos (por ejemplo, actividades antioxidantes y anticancerígenas). Los flavonoides han despertado un gran interés en la química medicinal y sintética. El flav-3-eno sustituido 13 se sintetizó exclusivamente mediante la eliminación estereoselectiva de la fracción O-mesílica en C-3 del 5,7,3′,4′-tetrametoxiflavan-3-mesilato 12 con 1,8-diazabiciclo[5.4.0]undec-7-eno. La reacción de 5,7,3′,4′-tetrametoxiflavan-3-ona 15 con trifluorometanosulfonato de iterbio en metanol dio lugar a un nuevo derivado 3-O-sustituido de flav-3-eno (3,5,7,3′,4′-pentametoxiflav-3-eno) 17. La reducción de 4-(1,3,5-trihidroxibenceno)-5,7,3′,4′-tetra-O-bencilflavan-3-ona 19b con hidrógeno produjo un nuevo compuesto: 3-hidroxi-4-(1,3,5-trihidroxibenceno)-5,7,3′,4′-tetrahidroxiflavan-3-en-3-ol 21 en buen rendimiento (95%), mientras que la acetilación de 19a y 21 produjo los derivados flav-3-en-3-acetoxi 20 (92%) y 22 (90%), respectivamente.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:ene, diversos perfiles farmacológicos, flav-3, derivados acetoxi, actividades anticancerígenas, actividades biológicas, derivado ene, buen rendimiento, fracción mesilo, nuevo compuesto
• Keywords:ene, diverse pharmacological profiles, flav-3, acetoxy derivatives, anticancer activities, biological activities, ene derivative, good yield, mesyl moiety, new compound