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Artículo

Formation, Repair, and Genotoxic Properties of Bulky DNA Adducts Formed from Tobacco-Specific NitrosaminesFormación, reparación y propiedades genotóxicas de aductos voluminosos de ADN formados a partir de nitrosaminas específicas del tabaco

Resumen

La 4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona (NNK) y la N′-nitrosonornicotina (NNN) son nitrosaminas específicas del tabaco presentes en los productos del tabaco y en el humo. Ambos compuestos son cancerígenos en animales de laboratorio, generando tumores en localizaciones comparables a las observadas en fumadores. Estos carcinógenos humanos del Grupo 1 se metabolizan en productos intermedios reactivos que alquilan el ADN. Este artículo se centra en la ruta de piridiloxobutilación del ADN que es común a ambos compuestos. Esta ruta del ADN genera 7-[4-(3-piridil)-4-oxobut-1-il]-2′-desoxiguanosina, O2-[4-(3-piridil)-4-oxobut-1-il]-2′-desoxicitosina, O2-[4-(3-piridil)-4-oxobut-1-il]-2′-desoxitimidina, y O6-[4-(3-piridil)-4-oxobut-1-il]-2′-deoxiguanosina, así como aductos inestables que se desalquilan para liberar 4-hidroxi-1-{3-piridil)-1-butanona o se depiriminidan/depurinan para generar sitios abásicos. Existen múltiples vías de reparación responsables de la protección contra los efectos genotóxicos de estos aductos, incluyendo la reversión de aductos así como las vías de reparación por escisión de bases y nucleótidos. Los datos indican que varios aductos del ADN contribuyen a las propiedades mutagénicas generales de los agentes piridiloxobutilantes. Es probable que los aductos que contribuyen a las propiedades carcinogénicas de esta vía dependan de la bioquímica del tejido diana.

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