Resumen

Ciertas pirimidinas de Biginelli con sustitución por ésteres en C5 fueron sometidas a una inesperada apertura del anillo al reaccionar sin disolventes con hidrato de hidrazina para dar tres productos: pirazol, arilidenohidrazinas y urea/tiourea, respectivamente. Los intermediarios carbohidrazida no aislables se forman en primer lugar, seguidos por el ataque nucleofílico intermolecular del grupo amino terminal de la función hidrazida en sp2 C6 en lugar de sp3 C4 para dar el aducto de anillo que se produjo como producto final.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:ataque nucleofílico intermolecular, intermediarios carbohidrazida no aislables, grupo amino terminal, apertura inesperada del anillo, ciertos biginelli, sustitución éster, producto final, reacción libre, función hidrazida, hidrato de hidrazina
• Keywords:intermolecular nucleophilic attack, nonisolable carbohydrazide intermediates, terminal amino group, unexpected ring opening, certain biginelli, ester substitution, final product, free reaction, hydrazide function, hydrazine hydrate