Resumen

El 4-nerolidilcatecol (4NRC), un metabolito secundario descrito como un potente antioxidante que presenta propiedades antiinflamatorias, antipalúdicas, analgésicas y citotóxicas, ha ido cobrando protagonismo dentro de la clase de los catecoles. En este trabajo se presenta un estudio teórico DFT de las propiedades vibracionales, estructurales y cuánticas del 4-nerolidilcatecol (4NRC) utilizando el nivel B3LYP/6-311G (2d,p). Los datos teóricos de geometría molecular se compararon con los datos de rayos X de una molécula similar en la literatura asociada y se presenta un estudio conformacional, con el objetivo de proporcionar una buena comprensión de la disposición estructural y estabilidad del 4NRC. También se realizaron y discutieron la brecha energética HOMO-LUMO y los orbitales de enlace natural (NBO). El espectro UV calculado mostró similitud con los datos obtenidos experimentalmente, con transiciones asignadas. Los estudios IR comparativos revelaron que los enlaces de hidrógeno intermoleculares que estabilizan las formas diméricas son plausibles y también permitieron la asignación de varias vibraciones características. Los cálculos de acoplamiento molecular con el complejo ADN topoisomerasa I-ADN (TOPO-I), gliceraldehído 3-fosfato deshidrogenasa (GAPDH) y deshidrogenasa láctica de Plasmodium falciparum (PfLDH) mostraron energías libres de enlace de -6,3, -6,5 y -7,6 kcal/mol, respectivamente, lo que indica que 4NRC es un buen inhibidor competitivo para estas enzimas.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:plasmodium falciparum lactato deshidrogenasa, datos de geometría molecular teórica, dna topoisomerasa i, brecha de energía lumo, cálculos de acoplamiento molecular, espectro uv calculado, estudios ir comparativos, buen inhibidor competitivo, enlaces de hidrógeno intermoleculares, orbitales de enlace naturales
• Keywords:plasmodium falciparum lactate dehydrogenase, theoretical molecular geometry data, dna topoisomerase i, lumo energy gap, molecular docking calculations, calculated uv spectrum, comparative ir studies, good competitive inhibitor, intermolecular hydrogen bonds, natural bond orbitals