Resumen

Se han descrito estudios sobre el uso de la lactonización en la síntesis asimétrica de 6,6-dimetil-4-isopropil-3-oxabiciclo[3.1.0]hexan-2-ona. Se llevó a cabo una reacción de lactonización inducida asimétricamente sobre ésteres del ácido 3,3,6-trimetil-4(E)-heptenoico (1) y alcoholes enantioméricamente puros como el (-)-mentol (a), ( )-mentol (b), (-)-borneol (c), ( )-isomentol (d), (-)-isopinocampheol (e), y (S)-(-)-1-(2-bornilfenil)-1-etanol (f). Los alcoholes enantioméricamente puros que se utilizaron como sustancias quirales auxiliares se caracterizaron por valores de poder de inducción marcadamente diferentes; el mentol (a, b), el borneol (c) y el alcohol fenetílico (f) se comportaron mejor en la δ-lactonización asimétrica, mientras que el isomentol (d) y el isopinocameol (e) tendieron a favorecer la γ-lactonización asimétrica.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:lactonización, alcoholes puros, sustancias quirales auxiliares, ésteres ácidos, síntesis asimétrica, γ asimétrico, δ asimétrico, valores diferentes, poder de inducción, reacción de lactonización
• Keywords:lactonization, pure alcohols, ancillary chiral substances, acid esters, asymmetric synthesis, asymmetric γ, asymmetric δ, different values, induction power, lactonization reaction