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Oxidation of Enrofloxacin with Permanganate: Kinetics, Multivariate Effects, Identification of Oxidation Products, and Determination of Residual Antibacterial ActivityOxidación de Enrofloxacina con Permanganato: Cinética, efectos multivariantes, identificación de productos de oxidación y determinación de la actividad antibacteriana residual

Resumen

Se ha investigado la oxidación química con permanganato [Mn(VII)] del antibiótico fluoroquinolona (FQ) enrofloxacina (ENR) en agua en relación con la cinética, el efecto del pH, el efecto tampón y la evaluación de la actividad antibacteriana residual tras el tratamiento oxidativo. La degradación de ENR por Mn(VII) obedeció a una cinética de orden secundario. Para analizar las estructuras de los productos de degradación se utilizó la moderna espectrometría de masas en tándem de alta resolución acoplada a la cromatografía líquida de alta resolución. Se identificaron cuatro productos de oxidación principales a diferentes valores de pH. Varios factores de influencia, el valor del pH y el tampón afectan obviamente a la velocidad de reacción y a la abundancia relativa de los productos. La autocatálisis que tiene lugar a un pH ligeramente ácido favorece la reacción, pero no tiene ningún efecto sobre los tipos de productos. Se propuso una vía de oxidación plausible para la enrofloxacina con Mn(VII). La oxidación tiene lugar en el anillo de piperazina. Los cambios estructurales en el anillo de piperazina incluyen N-dealquilación, hidroxilación e hidrólisis. La actividad antibacteriana residual de las soluciones de reacción oxidativa frente a la cepa de referencia DH5α de Escherichia coli no resistente se evalúa mediante bioensayos cuantitativos. Se observa que los productos de oxidación presentan una actividad antibacteriana insignificante justo cuando cambian las estructuras de los productos.

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