Resumen

Los monómeros de metacrilamidas para aplicaciones dentales se sintetizaron mediante un procedimiento de un solo paso a partir del anhídrido metacrílico y la diamina respectiva: N,N-(propano-1,3-diil)-bis(N-etil-2-metilacrilamida) (1), N,N-(butano-1,4-diil)-bis(2-metacrilamida) (2), N,N-(octano-1,8-diil-)bis(2-metilacrilamida) (3) y N,N-(1,4-fenileno)-bis(2-metilacrilamida) (4). Las estructuras se confirmaron mediante 1H NMR, 13C NMR, FTIR-ATR y UHPLC-QTOF-MS. La cinética de polimerización térmica se investigó mediante DSC modulado para los monómeros (2), (3) y (4) utilizando velocidades de calentamiento de 1, 2, 3 y 5 °C min^-1. 

Todos los espectros IR mostraron un C=0. Todos los espectros IR mostraron la deformación axial C=C a 1610 cm^-1, en los espectros 1H NMR los hidrógenos olefínicos se observaron a 5,3 y 5,8 ppm y en 13C NMR, los carbonos vinílicos a 120 y 140 ppm. Los valores exactos de m/z fueron: 267.2068, 225.1595, 281.2222 y 245.1283 para los monómeros (1), (2), (3) y (4), respectivamente. La energía de activación fue: -182,7; -165,8 y -156,7 kJ mol^-1 para los monómeros (2), (3) y (4), respectivamente. Los monómeros son candidatos prometedores para su uso como sistemas adhesivos hidrolíticamente estables para aplicaciones dentales.

INTRODUCCIÓN 

Los tejidos duros dentales (esmalte y dentina) logran una fuerte unión con los polímeros restauradores mediante adhesivos dentales. Estos adhesivos dentales son compuestos de monómeros hidrofílicos e hidrofóbicos, fotoiniciadores y disolventes. Las dimetacrilatos y acrilatos de entrecruzamiento son los monómeros más comúnmente utilizados en adhesivos debido a la mejora de la reactividad de polimerización y las propiedades del material. 

La durabilidad a largo plazo de la interfaz adhesiva/dentina depende de los monómeros funcionales y la integridad de la cadena polimérica. Sin embargo, los monómeros de metacrilato presentan baja estabilidad hidrolítica principalmente en ambientes ácidos como en los adhesivos de una sola botella.

En este sentido, se sintetizaron metacrilamidas y acrilamidas debido al grupo amida hidrolíticamente estable en lugar de un grupo éster, y también a su similitud con los aminoácidos como fibrillas de colágeno que podrían facilitar el enlace de hidrógeno entre el colágeno y los grupos amida. Se han sintetizado bis(acrilamidas) y bis(metacrilamidas) mediante cloruro de acriloilo o cloruro de metacrililo con diaminas, lo que a veces resulta en monómeros sólidos con una solubilidad muy baja en disolventes orgánicos y difícil purificación. 

• Materias:Síntesis Polimerización Monómeros Análisis cinético
• Subjects:Synthesis Polymerization Monomers Kinetic analysis
• Palabras claves:Adhesivos; Monómeros; Cinética; Calorimetría diferencial de barrido (DSC); Síntesis
• Keywords:Adhesives; Monomers; Kinetics; Differential scanning calorimetry (DSC); Synthesis