Resumen

Para evaluar la potencia de barrido de radicales libres de los ácidos dihidroxibenzoicos (DHBAs) se utilizó la Teoría del Funcional de la Densidad (DFT). Se aplicaron los modelos teóricos M05-2X/6-311 G(d,p) y B3LYP-D2/6-311 G(d,p). Se examinaron tres posibles mecanismos antioxidantes: transferencia de átomos de hidrógeno (HAT), transferencia de un solo electrón seguida de transferencia de protones (SET-PT) y mecanismos de transferencia secuencial de electrones por pérdida de protones (SPLET). Todos estos mecanismos se han estudiado en disolventes no polares (benceno y pentiletanoato) y polares (agua) utilizando un modelo de solvatación implícita (SMD). Se calcularon las siguientes cantidades termodinámicas relacionadas con estos mecanismos: entalpía de disociación de enlace (BDE), potencial de ionización (IP) y afinidad protónica (PA). Los resultados obtenidos indicaron que el mecanismo HAT es la vía de reacción más favorable para la acción antioxidante de los DHBAs en benceno. Por otro lado, SPLET se indica como mecanismo de reacción predominante en disolvente polar. El mecanismo SET-PT no fue una vía de reacción favorable para la acción antioxidante en ninguno de los disolventes investigados.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Análisis electroquímico Electroquímica Química analítica
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Electrochemical analysis Electrochemistry Analytical chemistry
• Palabras claves:mecanismos, acción antioxidante, potencia de eliminación de radicales libres, pérdida secuencial de protones, transferencia de electrones, teoría del funcional de la densidad, entalpía de disociación de enlaces, vía de reacción favorable, vía de reacción favorable, transferencia de átomos de hidrógeno, modelo de solvatación implícito
• Keywords:mechanisms, antioxidative action, free radical scavenging potency, sequential proton loss electron transfer, density functional theory, bond dissociation enthalpy, favourable reaction path, favourable reaction pathway, hydrogen atom transfer, implicit solvation model