Resumen

Las N-(4-fenil)acetamidas sustituidas, que se prepararon a partir de anhídrido acético y anilinas p-sustituidas, se utilizaron como precursores de reacciones con el reactivo de Vilsmeier-Haack para formar 6-sustituidos-2-cloroquinolina-3-carbaldehídos 3a-c. Mientras tanto, se aplicó un reactivo similar a 1-[1-(4-fenil)etilideno]-2-fenilhidrazinas como sustratos, que se sintetizaron a partir de hidrocloruro de fenilhidrazina y acetofenonas p-sustituidas, y como resultado se observaron 1,3-diarilpirazol-4-carbaldehídos 3d-f. Las reacciones entre los aldehídos 3a-f y la 7-cloro-4-hidrazinilquinolina 2, obtenida a partir de la reacción de la 4,7-dicloroquinolina 1 y el hidrato de hidrazina, formaron seis nuevos compuestos de hidrazona, a saber, 4-{2-[(6-sustituido-2-cloroquinolin-3-il)metilideno]hidrazinil}-7-cloroquinolinas 4a-c y 4-(2-{[3-(4-sustituido fenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-il]metileno}hidrazinil)-7-cloroquinolinas 4d-f. Las estructuras químicas de todos los compuestos sintetizados se dilucidaron mediante el análisis de los datos espectrales IR, 1H, 13C-NMR y HRMS. Además, todas las hidrazonas sintetizadas se evaluaron en términos de actividad citotóxica frente a cuatro cepas de bacterias y cuatro cepas de hongos a varias concentraciones de sustratos. Como resultado, tres de ellas, 4a-c, poseen la buena capacidad como inhibidor del crecimiento de Bacillus subtilis y Aspergillus niger a la concentración de 25 μg/mL y 50 μg/mL, respectivamente, mientras que el compuesto 4e sólo muestra una actividad citotóxica contra Aspergillus niger a la concentración de 25 μg/mL.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:aspergillus niger, actividad citotóxica, nuevos compuestos de hidrazona, concentración, resultado, cepas, sustratos, bacillus subtilis, reactivo haack, anhídrido acético
• Keywords:aspergillus niger, cytotoxic activity, new hydrazone compounds, concentration, result, strains, substrates, bacillus subtilis, haack reagent, acetic anhydride