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Preparation and Characterization of Urushiol Methylene Acetal Derivatives with Various Degrees of Unsaturation in Alkyl Side ChainPreparación y caracterización de derivados metileno acetales del urushiol con diversos grados de insaturación en la cadena lateral alquílica

Resumen

La preparación de derivados del urushiol se llevó a cabo en respuesta a la creciente demanda de nuevos agentes sintéticos contra el cáncer por parte de la industria farmacéutica. Los derivados metileno acetales del urushiol se sintetizaron en altos rendimientos por reacción del urushiol con cloruro de metileno bajo la acción catalítica del NaOH. Se separaron cuatro tipos de monómeros metileno acetales de urushiol mediante columna de gel de sílice y HPLC preparativa, y sus estructuras se dilucidaron mediante amplios métodos espectroscópicos, incluyendo 1D-NMR y 2D-NMR (1H, 13C-NMR, 1H-1HCOSY, HSQC y HMBC), así como TOF-MS. Se identificaron como 3-[pentadecil] benceno metileno éter (compuesto 1), 3-[8′-pentadecatrienil] benceno metileno éter (compuesto 2), 3-[8′,11′-pentadecatrienil] benceno metileno éter (compuesto 3), y 3-[8′,11′,14′-pentadecatrienil] benceno metileno éter (compuesto 4). Esta investigación proporciona una referencia teórica para la exploración de estos compuestos interesantes y potencialmente bioactivos.

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