Resumen

Se ha llevado a cabo un enfoque ecológico para producir derivados indólicos a partir de cuatro quinonas naturales (perezona, isoperezona, menadiona y plumbagina); en este sentido, se ha realizado un estudio comparativo entre el calentamiento típico del manto y tres modos no convencionales de activación de la reacción (microondas, infrarrojo cercano y molienda de bolas a alta velocidad o triboquímica), en condiciones sin disolventes y utilizando arcilla bentonítica como catalizador. Además, también se comenta la producción triboquímica de isoperezona a partir de perezona. También cabe destacar que la citotoxicidad de las indolilquinonas sintetizadas en células de cáncer de mama humano se comprobó mediante el ensayo de bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio, siendo la 3-indolilisoperezona la más activa. La atribución estructural de las moléculas diana se llevó a cabo mediante procedimientos espectroscópicos típicos; además, los datos experimentales y calculados de desplazamientos químicos de 1H y 13C RMN, con adquisición previa de las correspondientes estructuras energéticas mínimas, concordaban bien.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química analítica Química de los alimentos Química sostenible
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Analytical chemistry Food chemistry Sustainable chemistry
• Palabras claves:datos de desplazamientos químicos nmr, molienda de bolas a alta velocidad, célula de cáncer de mama humano, ensayo con bromuro de difeniltetrazolio, estructuras energéticas mínimas, calentamiento típico del manto, procedimientos espectroscópicos típicos, isoperezona, perezona, arcilla bentonítica.
• Keywords:nmr chemical shifts data, high speed ball milling, human breast cancer cell, diphenyltetrazolium bromide assay, minimum energetic structures, typical mantle heating, typical spectroscopic procedures, isoperezone, perezone, bentonitic clay