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Organocatalytic Cascade Reaction of Aliphatic Enals and Benzoylnitromethane: Synthesis of Enantioenriched Tetrasubstituted Cyclohexene CarbaldehydeReacción Organocatalítica en Cascada de Enales Alifáticos y Benzoilnitrometano: Síntesis de Carbaldehído Ciclohexeno Tetrasustituido Enantioenriquecido

Resumen

Se ha estudiado un nuevo ejemplo de reactividad de enales con benzoilnitrometano en una reacción de organocascada cuádruple Michael-Michael-Aldol-Deshidratación. La reacción produjo inesperadamente un carbaldehído de ciclohexeno tetrasustituido con excelente exceso enantiomérico cuando se utilizó crotonaldehído como Michael-aceptor, mientras que utilizando (E)-Hex-2-enal como Michael-aceptor se formó un hemiacetal cíclico dirigiendo la reacción hacia la formación intramolecular del mismo intermedio mediante una reacción dominó de Michael-heterociclización.

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