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A Synthetic Route to Quaternary Pyridinium Salt-Functionalized SilsesquioxanesRuta sintética a sales de piridinio cuaternarias funcionalizadas con silsesquioxanos

Resumen

Se ha desarrollado una ruta sintética para obtener silsesquioxanos potencialmente biocidas funcionalizados por funcionalidades cuaternarias de piridinio. Las reacciones de N-alquilación de los compuestos precursores 4-(2-(trimetoxisilil)etil)-piridina (5) y 4-(2-tricloro-sililetil)piridina (6) con yodometano, n-hexilbromuro y n-hexadecilbromuro proporcionaron limpiamente las correspondientes sales de N-alquilpiridinio (7-10). La síntesis de un derivado POSS de 4-(2-etil)piridina (2) se consiguió mediante el recubrimiento del trisilanol de silsesquioxano Cy7Si7O9(OH)3 (1) a través de dos rutas de preparación diferentes. Los intentos de utilizar el compuesto 2 como precursor de derivados de POSS cuaternarios funcionalizados con sales de piridinio sólo tuvieron un éxito parcial. Sólo la reacción con yodometano produjo limpiamente la nueva sal de N-metilpiridinio 12 en alto rendimiento, mientras que el n-hexilbromuro y el n-hexadecilbromuro no reaccionaron con 2 ni siquiera en condiciones forzadas.

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