Resumen

Se sintetizó una diamina Acenaftohidrazinomercaptotriazol (AHTD) en un solo paso a partir de acenaftoquinona y 4-amino-3-hidrazino-5-mercapto-1,2,4-triazol. La diamina se caracterizó por FTIR, ¹HNMR, ¹³CNMR y punto de fusión. La diamina se utilizó para preparar nuevas poliamidas. La policondensación en solución a baja temperatura de la diamina con cloruros de diácidos aromáticos y alifáticos dio lugar a poliamidas que contenían diamina con viscosidades inherentes de 0,38-0,47 dl/g en DMF a 25 ºC. En general, las poliamidas eran solubles en una amplia gama de disolventes, como dimetilformamida (DMF), N-metilprolidona (NMP), tetracloroetano (TCE), dimetilsulfóxido (DMSO) y H₂SO₄. Los análisis térmicos mostraron que estas poliamidas eran prácticamente crustáceas y con T_g por debajo de 100 °C.

INTRODUCCIÓN

Acenaphthoquinone es una quinona derivada del acenafteno. Es insoluble en agua, pero soluble en alcohol. Se utiliza como intermedio para la fabricación de tintes, productos farmacéuticos y pesticidas. También se usa en investigación química como agente terapéutico y medicinal. Se ha informado que los derivados de triazol son una clase de compuestos heterocíclicos útiles y han encontrado aplicaciones amplias en los campos de agroquímicos y productos farmacéuticos. Hemos sintetizado un diamin que se produce a partir de la reacción de acenaptoquinona con derivados de triazol y se utiliza para la producción de poliamidas térmicamente estables. 

Las poliamidas se caracterizan por ser materiales resistentes a altas temperaturas con un equilibrio favorable de otras propiedades físicas y químicas. Las poliamidas aromáticas tienen una mala procesabilidad debido a su insolubilidad en solventes orgánicos comunes y temperaturas de transición vítrea o de fusión extremadamente altas. La síntesis de poliamidas solubles sin deteriorar sus excelentes propiedades es un desafío.

Se han reportado estudios de DSC de algunas poliamidas en la literatura. Hemos preparado con éxito poliamidas aromáticas, poliimidas, poliésteres, poliquinoxalinas, a partir de varios nuevos monómeros funcionales. Los polímeros térmicamente estables han recibido un interés extenso debido a la creciente demanda de polímeros de alta temperatura como reemplazos de cerámicas y metales en las industrias automotriz, aeroespacial y de microelectrónica. Las poliamidas aromáticas son una de las clases más importantes de polímeros de alto rendimiento, porque poseen excelentes propiedades mecánicas, estabilidad térmica, resistencia química y baja inflamabilidad. Sin embargo, enfrentan dificultades de procesamiento debido a su limitada solubilidad en solventes orgánicos y altas temperaturas de transición vítrea o fusión. 

• Materias:Poliamidas Disolventes Análisis térmico Síntesis
• Subjects:Polyamides Solvents Thermal analysis Synthesis
• Palabras claves:Poliamidas; Estabilidad térmica; Policondensación; Acenaftoquinona
• Keywords:Polyamides; Thermal stability; Polycondensation; Acenaphthoquinone