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Synthesis and characterization of poly(S-2-mercaptoethyl 2-(thiophen-3-yl)ethanethioate) by electrochemical polymerizationSíntesis y caracterización de poli(S-2-mercaptoetil 2-(tiofen-3-il)etanotioato) por polimerización electroquímica

Resumen

Se sintetizó un nuevo monómero de 2-(tiofen-3-il)etanotioato de S-2-mercaptoetilo (MTE) mediante la reacción de esterificación entre 2-(tiofen-3-il)acético y etano-1,2-ditiol en presencia de diciclohexil-carbodiimida (DCC) y N,N-dimetilpiridin-4-amina (4-DMAP) como sistema catalítico. La estructura del monómero se caracterizó mediante espectroscopias MS, 1H-NMR y 13C-NMR. La polimerización electroquímica del monómero MTE se realizó en acetonitrilo utilizando perclorato de litio (LiClO4) como agente electrolítico. La película polimérica obtenida (PMTE) se caracterizó mediante voltamperometría cíclica y presentó los principales picos de oxidación centrados en +2V.

INTRODUCCIÓN

Desde el descubrimiento del poliacetileno oxidado que podía alcanzar una conductividad eléctrica muy alta, el campo de los polímeros conductores se ha desarrollado enormemente. Hoy en día, existen muchas clases de polímeros conductores, incluyendo poliacetileno, polipirrol, polianilina, politiofeno y sus derivados. Debido a su conductividad extremadamente alta, que resulta de la deslocalización de electrones a lo largo de la cadena principal del polímero, se les denomina "metales sintéticos". Además de su notable conductividad, estos materiales también exhiben interesantes propiedades ópticas que muestran cambios de color dramáticos en respuesta a cambios en el solvente, temperatura, potencial aplicado y unión a otras moléculas. Tanto los cambios en la conductividad como en el color de los polímeros conjugados son inducidos por la torsión de la cadena principal del polímero y la interrupción de la conjugación, haciéndolos atractivos para su uso como dispositivos eléctricos y ópticos responsivos.

Entre los numerosos polímeros que se han desarrollado e investigado durante las últimas décadas, los politiofenos y sus derivados son una de las clases más interesantes de polímeros conjugados que exhiben características ventajosas como alta conductividad eléctrica y buena estabilidad ambiental y térmica. Las aplicaciones de estos polímeros conductores incluyen dispositivos ópticos no lineales, diodos emisores de luz de polímero, sensores, transistores de efecto de campo orgánico, celdas solares orgánicas y dispositivos electrocrómicos. 

Sin embargo, el politiofeno tiene la desventaja de ser insoluble, y por lo tanto difícil de procesar. En su lugar, a menudo se utilizan politiofenos sustituidos con grupos alifáticos o polares para mejorar la solubilidad. Basado en ese punto de vista, la síntesis de nuevos derivados de tiofeno mediante sustitución en las posiciones 3 y/o 4 ha dado lugar a materiales nuevos y emocionantes con rendimiento mejorado. Por ejemplo, la incorporación de cadenas colgantes flexibles en la cadena principal mejora la procesabilidad y solubilidad, y también podría resultar en polímeros con un bajo potencial de oxidación y una banda de energía moderada con buena estabilidad en el estado oxidado. 

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Información del documento

  • Titulo:Synthesis and characterization of poly(S-2-mercaptoethyl 2-(thiophen-3-yl)ethanethioate) by electrochemical polymerization
  • Autor:Nguyen, Ha Tran; Nguyen, Le-Thu Thi
  • Tipo:Artículo
  • Año:2015
  • Idioma:Inglés
  • Editor:Sebastião V. Canevarolo Jr.
  • Materias:Síntesis Polímeros Monómeros Electroquímica
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