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Stereoselective Separation and Acute Toxicity of Tau-Fluvalinate to ZebrafishSeparación estereoselectiva y toxicidad aguda del fluvalinato de Tau en el pez cebra

Resumen

El tau-fluvalinato (TFLV) es uno de los piretroides sintéticos quirales más potentes para controlar una amplia gama de plagas en campos agrícolas, especialmente en colmenares. En este estudio, se separaron completamente dos estereoisómeros de TFLV mediante cromatografía líquida de alto rendimiento (HPLC) con una columna quiral semipreparativa utilizando celulosa-tris(3,5-dimetilfenilcarbamato) como fase estacionaria quiral y n-hexano y 2-propanol (96/4, v/v) como fase móvil a un caudal de 2,5 mL min-1. El ( )-estereoisómero se eluyó primero detectándolo con un detector de rotación óptica. Tras obtener el estereoisómero único puro de TFLV, se evaluaron las toxicidades agudas de cada isómero y del estándar de TFLV para el pez cebra. Los resultados mostraron que el ( )-estereoisómero presentaba una toxicidad 273,4 veces mayor que el (-)-estereoisómero y 6,7 veces mayor que el estándar TFLV, según sus valores LC50 a las 96 h tras la exposición. Esto indica que la toxicidad del TFLV procede principalmente del (-)-stereoisómero. Estos resultados son muy útiles para preparar un solo estereoisómero de pesticidas quirales y evaluar sus diferentes efectos toxicológicos para los organismos acuáticos.

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