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Preparative Separation of Three Monoterpenes from Perilla frutescens var. crispa Using Centrifugal Partition ChromatographySeparación preparativa de tres monoterpenos de Perilla frutescens var. crispa mediante cromatografía de partición centrífuga

Resumen

Tres monoterpenos, a saber, 9-hidroxi isoegomaketona (1), isoegomaketona (2) y perilla cetona (3), fueron separados con éxito del extracto de dióxido de carbono supercrítico (SC-CO2) de las hojas de Perilla frutescens var. crispa (cv. Antisperill; Lamiaceae) mediante cromatografía de partición centrífuga (CPC). Para obtener grandes cantidades de estos materiales, necesarias para los estudios sobre su mecanismo de acción y su eficacia in vivo en la inflamación, utilizamos la CPC por su gran capacidad de carga y su reproducibilidad para purificar los tres compuestos. El compuesto 1 (2,60 mg, 96,7% de pureza a 254 nm) se purificó a partir de 500 mg del extracto SC-CO2 de P. frutescens var. crispa (cv. Antisperill), utilizando un sistema de disolventes bifásico compuesto por n-hexano/acetato de etilo/etanol/agua (5:5:5:5 v/v) en modo descendente. Como los compuestos 2 (56,1 mg, 97,6% de pureza a 254 nm) y 3 (78,6 mg, 96,1% de pureza a 254 nm) son muy volátiles y difíciles de recuperar a partir de una fase móvil acuosa después de la purificación durante el proceso de secado, se obtuvieron a partir de la misma cantidad del extracto procesado en modo ascendente utilizando la fase orgánica superior como fase móvil (n-hexano/acetato de etilo/etanol/agua, 8:2:8:2 v/v). Las estructuras de los compuestos 1-3 se confirmaron mediante análisis de 1H- y 13C-NMR. Por lo tanto, basándonos en nuestros hallazgos, recomendamos la cromatografía de partición centrífuga como una potente técnica para purificar los compuestos principales activos 1 y 2 de las hojas de P. frutescens var. crispa.

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