Resumen

Se desarrolló una síntesis eficiente asistida por microondas del ácido (±)-mandélico-d5. La mezcla racémica se resolvió mediante la formación de sales diastereoméricas utilizando enantiómeros de 1-feniletilamina como agentes de resolución. En cada paso, el proceso de resolución se comprobó determinando los valores ee del enantiómero del ácido mandélico-d5 directamente en sales diastereoméricas cristalizadas fraccionalmente mediante análisis de electroforesis capilar quiral. El ácido mandélico-d5 altamente enriquecido (-)- y ( )- (95 y 90e, respectivamente) y sus configuraciones absolutas -R y S, respectivamente- se determinaron por correlación del espectro de dicroísmo circular del ácido (-)-mandélico-d5 con el del ácido (R)-mandélico.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:análisis de electroforesis capilar quiral, espectro de dicroísmo circular, ee de enantiómeros d5, formación de sales diastereoméricas, ácido -mandélico, ácido r)-mandélico, configuraciones absolutas, sales diastereoméricas, microondas eficiente, enantiómeros de feniletilamina
• Keywords:chiral capillary electrophoresis analysis, circular dichroism spectrum, d5 enantiomer ee, diastereomeric salt formation, -mandelic acid, r)-mandelic acid, absolute configurations, diastereomeric salts, efficient microwave, phenylethylamine enantiomers