Resumen

La [4,5]tieno[2,3-d]tiazolo[3,2-a]pirimidin-5-ona sustituida (3a-b) y la pirimidin-5(6H)-imina (3c-e) se sintetizaron por reacción de los compuestos de partida, 2-amino-sustituido[b]tiofeno-3-carboxilato de etilo (2a-c) y 2-amino-sustituido [b]tiofeno-3-carbonitrilo (2d-f), respectivamente, con 2-bromotiazol. La síntesis de los derivados (bromo-sustituidos[b]tiofeno-2-il)alcanamida (4a-e) y del derivado tieno[2,3-d][1,3]oxazin-4-imina (5) se llevó a cabo mediante la reacción de los compuestos de partida con cloruro de bromoalquilo por sustitución nucleofílica; sin embargo, para la síntesis del compuesto 5, la sustitución nucleofílica fue seguida de la adición nucleofílica a un grupo nitrilo para formar el anillo oxazinimina. Los derivados 1-(3-ciano-sustituido[b]tiofen-2-il)-3-(4-(trifluorometil)fenil)tiourea (6a-c) se obtuvieron por reacción de los compuestos de partida (2d-f) y 4-(trifluorometil fenil)isotiocianato. Los compuestos de partida (2d-f) reaccionaron rápidamente con 4-(trifluorometil)benzaldehído o 4-(2-piridil)benzaldehído en medio ácido para producir compuestos (7a-f) en grandes cantidades. La cristalografía de rayos X de los compuestos 4c y 7e confirmó sus estructuras. Los estudios antimicrobianos revelaron que el compuesto 6a era igual de potente que la ampicilina frente a cepas de Bacillus. Además, los compuestos 3e, 4d y 6a poseían mayor potencia antiinflamatoria que el fármaco estándar.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Propiedades fisicoquímicas Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemicophysical properties Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:compuestos de partida, reacción, sustitución nucleofílica, amino, compuestos, estudios antimicrobianos, cepas de bacilo, medio ácido, cloruro de bromoalquilo, compuesto 6a
• Keywords:starting compounds, reaction, nucleophilic substitution, amino, compounds, antimicrobial studies, bacillus strains, acidic medium, bromoalkyl chloride, compound 6a