Resumen

Los sistemas de benziporfirina están ampliamente explorados, pero se necesitan rutas sintéticas alternativas mejoradas hacia estos sistemas. Aquí se diseña una síntesis equitativa y eficiente de la base libre y su complejo metálico. El intermedio dicarbinol dimetoxibenceno se preparó en excelentes rendimientos haciendo reaccionar bromuro de 4-metoxifenilmagnesio con isoftaladehído en éter dietílico. La reacción con pirrol equivalente y pentafluorobenzaldehído en presencia de ácido trifluoroacético (TFA), seguida de oxidación con 2,3-dicloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinona (DDQ), proporcionó buenos rendimientos de bis-(meso-4-metoxifenil)-benziporfirina. La metalización de la base libre se realizó utilizando sal de acetato de paladio(II) en acetonitrilo. Todos los productos intermedios y finales se caracterizaron mediante RMN, HMRS y espectroscopia UV-Vis y se discutieron brevemente.

• Materias:Bioquímica Reacciones químicas Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Biochemistry Chemical reactions Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:base libre, intermedio dicarbinol dimetoxibenceno, sistemas de benziporfirina, espectroscopias visuales, sal de acetato, éter dietílico, síntesis eficaz, pirrol equivalente, rendimientos excelentes, productos finales
• Keywords:free base, dimethoxybenzene dicarbinol intermediate, benziporphyrin systems, vis spectroscopies, acetate salt, diethyl ether, efficient synthesis, equivalent pyrrole, excellent yields, final products