Resumen

Se sintetizaron algunas bases de Schiff a partir de pirazol y 4-amino antipirina. La evaluación de la actividad antibacteriana de estos compuestos en dimetil formamida se realizó frente a cuatro bacterias Gram positivas, Bacillus cereus, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidids y Micrococcus luteus, y frente a tres bacterias Gram negativas, Proteus mirabilis, Escherichia coli y Klebsiella aerogenes. Se observó mejor inhibición bacteriana frente a las diferentes cepas para las bases de Schiff basadas en pirazol comparadas con aquellas basadas en 4-amino antipirina.

Introducción

Las bases de Schiff son una clase importante de compuestos orgánicos que tienen una amplia variedad de aplicaciones en muchos campos como la química analítica, biológica e inorgánica [1-5]. Algunos de estos compuestos actúan como inhibidores de la corrosión [6] y se utilizan como catalizadores en la industria de los polímeros [7-8] y de los tintes [9]. Además, las bases de Schiff han cobrado importancia en el campo de la medicina y la farmacia debido a su amplio espectro de actividades biológicas, como antimicrobianas [10-11], antifúngicas [12-13], antivirales [14], antiinflamatorias [15-16], analgésico [17-18], anticonvulsivo [19], antituberculoso [20], anticanceroso [21] antioxidante [22-23], antihelmíntico [24], antipalúdico [25-26], etc.

Como continuación de nuestra investigación anterior [27-28], en el presente trabajo se han sintetizado algunas nuevas bases de Schiff con motivos de pirazol y 4-amino antipirina y su estructura se confirmó mediante datos de IR, RMN y espectros de masas. El cribado de estos compuestos también se realizó para estudiar sus propiedades antibacterianas en dimetilformamida.

Experimental

Síntesis de las bases de Schiff de pirazol

Síntesis de (1E)-1-(4-nitrofenil)etanona fenilhidrazona

Una solución equimolar de fenilhidazina y p-nitrofenilacetofenona en etanol absoluto se sometió a reflujo en baño de agua durante 2 horas utilizando ácido acético glacial como catálisis. El producto bruto se aisló y se cristalizó del alcohol absoluto.

Síntesis de 3-(4-nitrofenil)-1-fenil-1H-pirazol-4-carbaldehído

Se añadió (1E)-1-(4-nitrofenil) etanona fenil hidrazona (0,01M) al reactivo VilsmayerHaack (preparado mediante la adición gota a gota de 3 ml de POCl₃ en 25 ml de DMF enfriado con hielo) y se sometió a reflujo durante 5 horas. La mezcla de reacción se vertió en hielo y se neutralizó con bicarbonato sódico. El producto bruto se aisló y cristalizó en etanol.

• Materias:Dimetil formamida Bases (Química) Agentes antibacteriales
• Subjects:Dimethyl formamide Bases (Chemistry) Antibacterial agents
• Palabras claves:Pirazol, 4-amino antipirina; Bases de Schiff; Dimetil formamida; Actividad antibacteriana.
• Keywords: