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Convenient Synthesis of 1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-ribitol from D-RiboseSíntesis cómoda de 1,4-dideoxi-1,4-imino-D-ribitol a partir de D-ribosa

Resumen

En este trabajo se describe una cómoda síntesis de 1,4-dideoxi-1,4-imino-D-ribitol (DRB) a partir de D-ribosa. La L-lixonolactona, un intermediario clave en esta síntesis, se preparó mediante hidrólisis promovida por bases de un derivado 5-clorado de D-ribonolactona con inversión de configuración en la posición C-4. La ciclación del L-lixonolactona dimesilado generado se realizó a partir de D-ribosa. La ciclización del L-lyxitol dimesilado generado con bencilamina se realizó con otra inversión configuracional en C-4 para obtener el sistema de pirrolidina D-ribo-configurado, que tras la desprotección dio DRB.

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