Resumen

En este trabajo se describe una cómoda síntesis de 1,4-dideoxi-1,4-imino-D-ribitol (DRB) a partir de D-ribosa. La L-lixonolactona, un intermediario clave en esta síntesis, se preparó mediante hidrólisis promovida por bases de un derivado 5-clorado de D-ribonolactona con inversión de configuración en la posición C-4. La ciclación del L-lixonolactona dimesilado generado se realizó a partir de D-ribosa. La ciclización del L-lyxitol dimesilado generado con bencilamina se realizó con otra inversión configuracional en C-4 para obtener el sistema de pirrolidina D-ribo-configurado, que tras la desprotección dio DRB.

• Materias:Reacciones químicas Biología molecular Química farmacéutica Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Molecular biology Chemistry pharmaceutical Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:drb, posición c-4, inversión configuracional, síntesis conveniente, l dimesilado, intermediario clave, sistema pirrolidina, derivado ribonolactona, c-4, ciclización
• Keywords:drb, c-4 position, configurational inversion, convenient synthesis, dimesylated l, key intermediate, pyrrolidine system, ribonolactone derivative, c-4, cyclization