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Synthesis of 2-(1-Benzofuran-2-yl)-4-(1,3-benzoxazol-2-yl/ 1,3-benzothiazol-2-yl) Quinolines as Blue Green Fluorescent ProbesSíntesis de 2-(1-benzofurano-2-il)-4-(1,3-benzoxazol-2-il/ 1,3-benzotiazol-2-il) quinolinas como sondas fluorescentes verde azuladas

Resumen

Se sintetizaron en un solo paso una serie de nuevos derivados 2-(1-benzofurano-2-il)-4-(1,3-benzoxazol-2-il/1,3-benzotiazol-2-il) de quinolina 4(a-d) mediante la reacción de los ácidos 2-(1-benzofurano-2-il) quinolina-4-carboxílicos 3(a-b) con o-aminofenol y o-aminotiofenol, respectivamente, utilizando ácido polifosfórico (PPA) como agente ciclizante. Las propiedades fluorescentes de los compuestos recién sintetizados se investigaron en tres disolventes orgánicos diferentes como cloroformo (CHCl3), tetrahidrofurano (THF) y dimetilsulfóxido (DMSO). Se determinaron las constantes fotofísicas, como el rendimiento cuántico y el desplazamiento de Stokes. De los resultados del estudio de fluorescencia se desprende que todos los compuestos sintetizados son fluorescentes en solución. El compuesto 4a emitió luz verde (490,4 nm, 518,2 nm y 522,4 nm) con un alto rendimiento cuántico en los tres disolventes, mientras que los compuestos 4b, 4c y 4d emitieron luz verde (512 nm, 499 nm y 510 nm) sólo en el disolvente polar DMSO. Todas las sondas fluorescentes mostraron un desplazamiento batocrómico al aumentar la polaridad del disolvente.

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