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Artículo

Biginelli Synthesis of Novel Dihydropyrimidinone Derivatives Containing Phthalimide MoietySíntesis de Biginelli de nuevos derivados de dihidropirimidinona que contienen una fracción de ftalimida

Resumen

A partir de la enaminona, 2-{4-[(2E)-3-(dimetilamino)prop-2-enoyl]fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (IV), que se sintetizó refluyendo 2-(4-acetilfenil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (III), se sintetizó una nueva serie de nuevos compuestos de Biginelli, fenil-3,4-dihidropirimidin-2(1H)-ona-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (1-10) sustituida por 5-benzoil,3(2H)-diona (IV), que se sintetizó refluyendo 2-(4-acetilfenil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (III), con dimetilformamida-dimetilacetal (DMF-DMA) sin disolvente durante 12 h. El compuesto 2-(4-acetilfenil)-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (III) se obtuvo haciendo reaccionar anhídrido ftálico (I) con para-aminoacetofenona (II) en ácido acético glacial durante 2 h. Los derivados de dihidropirimidinona que contienen fracción de ftalimida (1-10) se obtuvieron haciendo reaccionar la enaminona, 2-{4-[(2E)-3-(dimetilamino) prop-2-enoyl] fenil}-1H-isoindol-1,3(2H)-diona (IV), con urea y diferentes benzaldehídos sustituidos en presencia de ácido acético glacial durante 3 h. Se empleó un método sencillo y eficaz para sintetizar los derivados de dihidropirimidinona que contienen fracción de ftalimida. Las estructuras de todos los compuestos sintetizados se caracterizaron mediante métodos espectroscópicos.

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