Resumen

Las quinolonas son una familia de agentes antimicrobianos que se han utilizado en la quimioterapia antibacteriana y anticancerosa. La fluoroquinolona actúa sobre las enzimas ADN girasa y topoisomerasa IV afectando a varios procesos celulares, como la muerte y la proliferación celular; la mejor forma de actuar es en forma de ácido carboxílico o, recientemente, como complejo quinolona-metal. En este trabajo, se muestra el uso del boro como alternativa de metal para formar un complejo incorporándolo a la fluoroquinolona como sustituyente retirador de electrones para activar la posición C-7 quimioselectivamente para la producción de nuevos híbridos de fluoroquinolona y probar sus efectos sobre la proliferación celular. Se sintetizaron complejos fluoroquinolona-boro según el método de ciclización de Gould-Jacobs, y se obtuvieron cinco compuestos híbridos fluoroquinolona-boro por reacción de SNAr, con un rendimiento del 31 al 46%, a 80°C, y en 10 a 25 horas de reacción. El efecto de los cinco híbridos fluoroquinolona-boro se evaluó en líneas celulares de cáncer de cuello de útero mediante un ensayo de proliferación celular. Los complejos 7-hidantoína-fluoroquinolona-boro y 7-dihidropiridina-fluoroquinolona-boro mostraron el efecto más potente según el ensayo dosis-respuesta, respectivamente. El complejo híbrido fluoroquinolona-boro mostró inhibición de la proliferación en células SiHa y CasKi, lo que abre la posibilidad de utilizarlos como agentes potenciales para el tratamiento del cáncer.

• Materias:Reacciones químicas Electroquímica Biología molecular Química analítica Química de los alimentos
• Subjects:Chemical reactions Electrochemistry Molecular biology Analytical chemistry Food chemistry
• Palabras claves:fluoroquinolona, boro, complejos de boro, líneas celulares de cáncer de cuello uterino, método de ciclización de jacobs, ensayo de proliferación celular, nuevos híbridos de fluoroquinolona, varios procesos celulares, enzimas topoisomerasa iv, fluoroquinolona
• Keywords:fluoroquinolone, boron, boron complexes, cervical cancer cell lines, jacobs cyclization method, cell proliferation assay, new fluoroquinolone hybrids, several cellular processes, topoisomerase iv enzymes, fluoroquinolone