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L-Proline-Catalyzed Synthesis of Phthalimide Derivatives and Evaluation of Their Antioxidant, Anti-Inflammatory, and Lipoxygenase Inhibition ActivitiesSíntesis de derivados de ftalimida catalizada por L-prolina y evaluación de sus actividades antioxidantes, antiinflamatorias y de inhibición de lipoxigenasas

Resumen

Se planificó un estudio para sintetizar los derivados de ftalimida, ya que las ftalimidas tienen actividades biológicas versátiles. Para sintetizar los derivados de ftalimida, inicialmente se optimizó la reacción con varios catalizadores, y se descubrió que la L-prolina era el mejor catalizador, ya que proporcionaba un rendimiento excelente. Se sintetizó una serie de derivados de ftalimida mediante una reacción sencilla de una sola etapa del ácido ftálico con aminas arílicas en condiciones de reacción suaves en presencia de L-prolina como catalizador. Los productos se obtuvieron en excelentes rendimientos y se caracterizaron estructuralmente mediante 1H, 13C RMN y datos espectrales de masas. Se evaluó la actividad antioxidante, antiinflamatoria y de inhibición de la enzima lipoxigenasa de los productos 1-7. Los compuestos 1 y 4 mostraron una potente actividad antioxidante y antiinflamatoria. Los compuestos 1 y 4 mostraron una potente actividad antioxidante bajo DPPH con valores IC50 de 27,3 y 25,0 μM en comparación con el BHA estándar (IC50 = 44,2 μM), respectivamente. Los compuestos 1 y 4 mostraron además una fuerte actividad inhibidora de la lipoxigenasa con valores de IC50 de 21,34 y 20,45 μM en comparación con la baicaleína estándar (IC50 = 22,60 μM), respectivamente. El compuesto 2 resultó prometedor y casi igual a la aspirina estándar utilizada en la inhibición de la desnaturalización de la albúmina de suero bovino, mientras que otros compuestos mostraron un % de inhibición de débil a moderado.

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